L’Osteria sorge su quello che, secondo la maggioranza degli storici, è il percorso più antico della Via Flaminia, ed è detto perciò via Flaminia vetus: da Narni piegava verso nord-ovest passando sopra al Ponte di Augusto, di notevole interesse tecnico, poi per Casventum (San Gemini), Carsulae, Vicus ad Martis (Massa Martana) e attraverso Mevania (Bevagna) raggiungeva Forum Flaminii (San Giovanni Profiamma) a nord-est di Fulginium (Foligno), chiamato così dal nome della via Flaminia stessa. Quella che oggi è un’importante strada regionale che collega la Valle Umbra alla media valle del Tevere, era quindi già in antichità una fondamentale arteria viaria. Con lo sviluppo dell’attività agricola prima, e di quella enologica poi, si è via via affermata come una delle principale arterie regionali.
Il fabbricato su cui sorge l’Osteria, risalente ai primi anni dell’800, ha rivestito un ruolo particolare come punto di riferimento per i viandanti della zona, e negli anni si è confermato tale, diventando luogo di ritrovo per la popolazione locale anche grazie ad un piccolo, storico, ufficio Postale.
I tempi recenti hanno invece visto il susseguirsi di numerose attività ricreativo-ristorative.